飯島氏は、2014 年にKKRに入社し、プライベートエクイティチームに所属しています。KKRに入社する以前は、カーライルグループで副社長を務めた後、カーライルグループのポートフォリオ企業であるツバキ・ナカシマで経営陣のサポートに携わりました。2001 年から 2007 年にかけて、飯島氏はロンドンと東京でUBSインベストメントバンキング (UBS Investment Banking) の取締役を務めました。消費財と小売部門に注力し、数多くの合併買収に携わりました。1999 年から 2001 年にかけて三菱商事で勤務しました。彼は慶應義塾大学で法学の学士を取得しています。